ALDOHEXOSE: MOLEKÜLSTRUKTUR UND BEISPIELE - BIOLOGIE - 2025

Die Aldohexosen sind Monosaccharide mit sechs Kohlenstoffatomen, die in ihrer Molekülstruktur eine Aldehydgruppe enthalten. Seine Hauptfunktion besteht darin, chemische Energie zur Verwendung bei Stoffwechselaktivitäten zu speichern. Diese Energie wird in Kilokalorien (Kcal) gemessen und ein Gramm Aldohexose kann wie jede andere Hexose bis zu 4 Kcal erzeugen.

Aldehyde sind alle organischen Verbindungen, die in ihrer Molekülstruktur eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einem Kohlenstoffatom, einem Wasserstoffatom und einem Sauerstoffatom (-CHO) besteht.

Aldohexose und Ketohexose. Aufgenommen und bearbeitet von Alejandro Porto.

Anstelle einer Aldehydgruppe können einige Hexosen an eine Ketongruppe gebunden werden, in diesem Fall werden sie Ketohexosen genannt.

Molekulare Struktur

Die allgemeine Formel für Hexosen kann als (CH ₂ O) ₆ oder C ₆ H ₁₂ O _{6 geschrieben werden} . Diese Moleküle sind nicht geradlinig angeordnet, da sich in den Bindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen Winkel bilden.

Dank dieser gebildeten Winkel sind die Kohlenstoffatome an den Enden relativ nahe beieinander. Wenn sich ein Hexosemolekül in Lösung befindet, kann eine Bindung zwischen zwei terminalen Kohlenstoffatomen hergestellt werden. Dann wird ein Molekül in Form eines hexagonalen Rings gebildet.

Die Bindung kann auch zwischen einem terminalen Kohlenstoff und einem subminalen Kohlenstoff auftreten und in diesem Fall einen fünfeckigen Ring bilden.

Beispiele für Aldohexosen

Alosa

Diese Aldohexose wird als Stereoisomer der Glucose angesehen, von der sie sich nur in Kohlenstoff 3 (Epimer) unterscheidet. Sein chemischer Name ist 6- (Hydroxymethyl) oxano-2,3,4,5-tetrol. Es ist eine farblose Hexose, es ist wasserlöslich, aber in Methanol fast unlöslich. In der Natur ist es sehr selten und wurde aus einer Pflanze afrikanischen Ursprungs isoliert.

Es hat mehrere Anwendungen in der Medizin. Zum Beispiel hat es Antikrebseigenschaften, die unter anderem die Entwicklung von Leber-, Prostata-, Eierstock-, Gebärmutter- und Hautkrebs hemmen.

Andere Eigenschaften von D-Allose umfassen blutdrucksenkende und entzündungshemmende Aktivitäten. Es begünstigt den Erfolg von Transplantaten mit weniger Schädigung der Zellen und reduziert auch die Produktion von segmentierten Neutrophilen.

Altrosa

Altrose ist eine Aldohexose, deren D-Isomer nicht in der Natur vorkommt, sondern künstlich in Form von süßem Sirup hergestellt wurde. Es ist wasserlöslich und in Methanol praktisch unlöslich.

Andererseits ist das L-Altrose-Isomer von Natur aus selten und wurde aus Bakterienstämmen isoliert. Dieser Zucker hat ein Molekulargewicht von 180,156 g / mol, ist stereoisomer mit Glucose und ist ein Epimer bei Kohlenstoff 3 von Mannose.

Altrosa. Entnommen und bearbeitet von Christopher King.

Glucose

Glucose ist eine Aldohexose, ein Isomer der Galactose; Es ist eines der Hauptprodukte der Photosynthese und wird als primäre Energiequelle im Zellstoffwechsel der meisten Lebewesen verwendet. Produziert 3,75 Kcal / gr.

Ein unzureichender Glukosestoffwechsel kann zu Hypoglykämie oder Diabetes führen. Im ersteren Fall sind die Blutzuckerkonzentrationen ungewöhnlich niedrig, während bei Diabetes das Gegenteil der Fall ist.

Das D- (Dextrose) -Isomer ist die in der Natur vorherrschende Form. Glucose kann in linearer oder Ringform mit 5 oder 6 Kohlenstoffen mit Alpha- oder Beta-Konfiguration vorliegen.

In Polymerform verwenden Tiere und Pflanzen es für strukturelle Zwecke oder zur Energiespeicherung. Zu den Hauptpolymeren von Glucose gehören:

Zellulose

Hauptbestandteil der Zellwand von Pflanzen. Es ist ein Polymer, das durch Glucoseringe in seiner D-Glucopyranoseform gebildet wird.

Chitin

Polymer aus cyclischen stickstoffhaltigen Derivaten der Glucose, die den Grundbestandteil des Exoskeletts von Arthropoden darstellt.

Stärke

Reservesubstanz von Pflanzen und vielen Algen. Es ist ein Polymer aus D-Glucopyranose.

Glykogen

Ein weiteres Polymer aus Glucoseringen, das von Tieren und Pilzen als Reservesubstanz verwendet wird.

Gulosa

Gulose ist eine Hexose aus der Gruppe der Aldohexosen, die in der Natur nicht frei existiert. Es ist ein Epimer im C3 von Galactose, dh es unterscheidet sich in seiner Konfiguration nur im dritten Kohlenstoff der Kette von letzterem.

Das L- (L-Gulose) -Isomer ist seinerseits ein Zwischenprodukt bei der biologischen Synthese von L-Ascorbat. Diese letzte Verbindung, auch als Vitamin C bekannt, ist ein essentieller Nährstoff für den Menschen. Sie kann von ihr nicht biosynthetisiert werden und muss daher in Ihrer Ernährung enthalten sein.

Gulose ist ein in Wasser löslicher Zucker, in Methanol jedoch nicht sehr löslich und kann nicht im fermentativen Metabolismus von Hefen verwendet werden.

Mannose

Mannose ist eine Aldose mit sechs Kohlenstoffatomen, die sich nur bei C2 von Glucose unterscheidet. In zyklischer Form kann es einen Fünf- oder Sechs-Kohlenstoff-Ring in Alpha- oder Beta-Konfiguration bilden.

In der Natur kommt es als Teil einiger pflanzlicher Polysaccharide sowie einiger Proteine ​​tierischen Ursprungs vor. Es ist ein nicht essentieller Nährstoff für den Menschen, das heißt, es kann dadurch ausgehend von Glukose biosynthetisiert werden. Es ist sehr wichtig für den Stoffwechsel einiger Proteine.

Es gibt einige angeborene Stoffwechselstörungen aufgrund von Mutationen in Enzymen, die mit dem Metabolismus dieses Zuckers zusammenhängen.

Idosa

Idose ist eine Aldohesoxa, die in der Natur nicht in freier Form vorkommt. Ihre Uronsäure ist jedoch Teil einiger Glykosaminoglykane, die wichtige Bestandteile der extrazellulären Matrix sind.

Unter diesen Glucasaminoglykanen befindet sich Dermatansulfat, auch bekannt als Chondroitinsulfat B; Es kommt hauptsächlich in Haut, Blutgefäßen, Herzklappen, Lungen und Sehnen vor.

L-ylose unterscheidet sich von D-Galactose nur in der 5-Kohlenstoff-Konfiguration.

Galactose

Galactose ist eine epimere Aldohexose von Glucose an C4. Es kann in der Natur sowohl in linearer Form als auch als 5- oder 6-Kohlenstoffring sowohl in Alpha- als auch in Beta-Konfiguration vorliegen.

In seiner 5-Kohlenstoff-Ringform (Galactofuranose) kommt es häufig in Bakterien, Pilzen und auch Protozoen vor. Säugetiere synthetisieren Galactose in den Brustdrüsen, um später ein Galactose-Glucose-Disaccharid zu bilden, das Lactose oder Milchzucker genannt wird.

Diese Aldohexose wird in der Leber auf einem Stoffwechselweg, der bei vielen Arten sehr konservativ ist, schnell in Glukose umgewandelt. Gelegentlich können jedoch Mutationen in einem der Enzyme auftreten, die mit dem Galaktosestoffwechsel zusammenhängen.

In diesen Fällen kann der Träger des mutierten Gens Galactose nicht richtig metabolisieren und leidet an einer Krankheit namens Galactosämie. Der Verzehr von Galaktose, auch in geringen Mengen, ist schädlich für diejenigen, die an dieser Krankheit leiden.

Galactose. Entnommen und bearbeitet von: Christopher King.

Talosa

Es ist ein Zucker, der auf natürliche Weise nicht existiert, aber von Wissenschaftlern künstlich synthetisiert wird. Es ist ein Epimer an C2 von Galactose und von Mannose an C4. Es hat eine hohe Löslichkeit in Wasser und wenig Methanol.

D-Talose wird als Substrat in Tests zur Identifizierung und Charakterisierung von Ribose-5-phosphat-Isomerase verwendet, die in Bakterien der Gattung Clostridium vorhanden ist.

Verweise

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2. Hexos. Von Biología-Geología.com wiederhergestellt.
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