ESTER: EIGENSCHAFTEN, STRUKTUR, VERWENDUNG, BEISPIELE - CHEMIE - 2025

Die Ester sind organische Verbindungen mit einer Carbonsäurekomponente und einem anderen Alkohol. Seine allgemeine chemische Formel lautet RCO ₂ R ^' oder RCOOR ^' . Die rechte Seite RCOO entspricht der Carboxylgruppe, während die rechte Seite OR ^' der Alkohol ist. Die beiden teilen sich ein Sauerstoffatom und haben eine gewisse Ähnlichkeit mit Ethern (ROR ').

Aus diesem Grund wurde Ethylacetat, CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ , der einfachste der Ester, als Ether von Essigsäure oder Essig angesehen, daher der etymologische Ursprung des Namens "Ester". Ein Ester besteht also in der Substitution des sauren Wasserstoffs der COOH-Gruppe durch eine Alkylgruppe aus einem Alkohol.

Quelle: Pixabay

Wo werden Ester gefunden? Vom Boden bis zur organischen Chemie gibt es viele natürliche Quellen. Der angenehme Geruch von Früchten wie Bananen, Birnen und Äpfeln ist das Produkt der Wechselwirkung von Estern mit vielen anderen Bestandteilen. Sie kommen auch in Form von Triglyceriden in Ölen oder Fetten vor.

Unser Körper stellt Triglyceride aus Fettsäuren mit langen Kohlenstoffketten und Glycerinalkohol her. Was einige Ester von anderen unterscheidet, liegt sowohl in R, der Kette der Säurekomponente, als auch in R ', der Kette der alkoholischen Komponente.

Ein Ester mit niedrigem Molekulargewicht muss in R und R 'wenige Kohlenstoffe aufweisen, während andere, wie Wachse, viele Kohlenstoffe aufweisen, insbesondere in R', der alkoholischen Komponente, und daher hohe Molekulargewichte.

Allerdings sind nicht alle Ester streng organisch. Wenn das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe durch eines von Phosphor ersetzt wird, haben wir RPOOR '. Dies ist als Phosphatester bekannt und sie sind von entscheidender Bedeutung für die Struktur der DNA.

Solange ein Atom effizient an Kohlenstoff oder Sauerstoff wie Schwefel (RSOOR ') binden kann, kann es folglich einen anorganischen Ester bilden.

Eigenschaften

Ester sind weder Säuren noch Alkohole und verhalten sich daher nicht als solche. Ihre Schmelz- und Siedepunkte sind beispielsweise niedriger als diejenigen mit ähnlichen Molekulargewichten, liegen jedoch in ihren Werten näher an denen von Aldehyden und Ketonen.

Butansäure, CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOH, hat einen Siedepunkt von 164 ° C, während Ethylacetat, CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ , einen Siedepunkt von 77,1 ° C hat.

Abgesehen von dem jüngsten Beispiel sind die Siedepunkte von 2-Methylbutan, CH ₃ CH (CH ₃ ) CH ₂ CH ₃ , von Methylacetat, CH ₃ COOCH ₃ und von 2-Butanol, CH ₃ , CH (OH) CH ₂ CH ₃ sind wie folgt: 28, 57 und 99 ° C. Alle drei Verbindungen haben Molekulargewichte von 72 und 74 g / mol.

Ester mit niedrigem Molekulargewicht neigen dazu, flüchtig zu sein und angenehme Gerüche zu haben, weshalb ihr Gehalt an Früchten ihnen ihre vertrauten Düfte verleiht. Wenn andererseits ihre Molekulargewichte hoch sind, sind sie farblose und geruchlose kristalline Feststoffe oder zeigen abhängig von ihrer Struktur fettige Eigenschaften.

Wasserlöslichkeit

Carbonsäuren und Alkohole sind normalerweise wasserlöslich, es sei denn, sie haben einen hohen hydrophoben Charakter in ihren Molekülstrukturen. Gleiches gilt für Ester. Wenn R oder R 'kurze Ketten sind, kann der Ester durch Dipol-Dipol-Kräfte und Londoner Kräfte mit Wassermolekülen interagieren.

Dies liegt daran, dass Ester Wasserstoffbrückenbindungsakzeptoren sind. Wie? Durch seine zwei Sauerstoffatome RCOOR '. Wassermoleküle bilden mit jedem dieser Sauerstoffatome Wasserstoffbrücken. Aber wenn die R- oder R'-Ketten sehr lang sind, stoßen sie das Wasser in ihrer Umgebung ab, was es unmöglich macht, sie aufzulösen.

Ein offensichtliches Beispiel hierfür sind Triglyceridester. Seine Seitenketten sind lang und machen Öle und Fette in Wasser unlöslich, es sei denn, sie stehen in Kontakt mit einem weniger polaren Lösungsmittel, das eher mit diesen Ketten verwandt ist.

Hydrolysereaktion

Ester können auch mit Wassermolekülen in einer sogenannten Hydrolysereaktion reagieren. Sie benötigen jedoch ein ausreichend saures oder basisches Medium, um den Mechanismus dieser Reaktion zu fördern:

RCOOR '+ H ₂ O <=> RCO OH + R'O H.

(Saures Medium)

Das Wassermolekül addiert sich zur Carbonylgruppe, C = O. Die Säurehydrolyse wird in der Substitution jedes R 'der alkoholischen Komponente durch ein OH aus Wasser zusammengefasst. Man beachte auch, wie der Ester in seine zwei Komponenten "zerbricht": die Carbonsäure RCOOH und den Alkohol R'OH.

RCOOR '+ OH ^- => RCO O ^- + R'O H.

(Grundmedium)

Wenn die Hydrolyse in einem basischen Medium durchgeführt wird, tritt eine irreversible Reaktion auf, die als Verseifung bekannt ist. Dies ist weit verbreitet und der Eckpfeiler bei der Herstellung von handwerklichen oder industriellen Seifen.

RCOO ^- ist das stabile Carboxylatanion, das sich elektrostatisch mit dem im Medium vorherrschenden Kation verbindet.

Wenn die verwendete Base NaOH ist, wird das RCOONa-Salz gebildet. Wenn der Ester ein Triglycerid ist, das per Definition drei R-Seitenketten aufweist, werden drei Fettsäuresalze gebildet, RCOONa und das Alkoholglycerin.

Reduktionsreaktion

Ester sind stark oxidierte Verbindungen. Was heißt das? Dies bedeutet, dass es mehrere kovalente Bindungen mit Sauerstoff hat. Durch Eliminieren der CO-Bindungen tritt ein Bruch auf, der die sauren und alkoholischen Komponenten trennt; und außerdem wird die Säure zu einer weniger oxidierten Form, zu einem Alkohol reduziert:

RCOOR '=> RCH ₂ OH + R'OH

Dies ist die Reduktionsreaktion. Es erfordert ein starkes Reduktionsmittel wie Lithiumaluminiumhydrid, LiAlH ₄ und ein saures Medium, das die Elektronenmigration fördert. Alkohole sind die kleinsten Formen, dh diejenigen mit den geringsten kovalenten Bindungen an Sauerstoff (nur eine: C - OH).

Die beiden Alkohole, RCH ₂ OH + R'OH, stammen aus den beiden jeweiligen Ketten des ursprünglichen RCOOR'-Esters. Dies ist eine Methode zur Synthese von Alkoholen mit Mehrwert aus ihren Estern. Wenn Sie beispielsweise einen Alkohol aus einer exotischen Esterquelle herstellen möchten, ist dies ein guter Weg für diesen Zweck.

Umesterungsreaktion

Ester können in andere umgewandelt werden, wenn sie in sauren oder basischen Umgebungen mit Alkoholen reagieren:

RCOOR '+ R''OH <=> RCO ODER' ' + R'O H.

Struktur

Quelle: Ben Mills über Wikipedia

Das obere Bild zeigt die allgemeine Struktur aller organischen Ester. Es ist zu beachten, dass R, die Carbonylgruppe C = O und OR 'ein flaches Dreieck bilden, ein Produkt der sp ² -Hybridisierung des zentralen Kohlenstoffatoms. Die anderen Atome können jedoch andere Geometrien annehmen, und ihre Strukturen hängen von der intrinsischen Natur von R oder R 'ab.

Wenn R oder R 'einfache Alkylketten sind, beispielsweise vom Typ (CH ₂ ) _n CH ₃ , erscheinen sie im Raum im Zickzack. Dies ist der Fall bei Pentylbutanoat, CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ .

In jedem der Kohlenstoffe dieser Ketten konnte jedoch eine Verzweigung oder Ungesättigtheit gefunden werden (C = C, C≡C), die die globale Struktur des Esters modifizieren würde. Aus diesem Grund variieren seine physikalischen Eigenschaften wie Löslichkeit und Siede- und Schmelzpunkte mit jeder Verbindung.

Beispielsweise haben ungesättigte Fette Doppelbindungen in ihren R-Ketten, die die intermolekularen Wechselwirkungen negativ beeinflussen. Infolgedessen fallen ihre Schmelzpunkte ab, bis sie bei Raumtemperatur flüssig oder ölig sind.

Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor

Obwohl das Dreieck des Esterskeletts im Bild stärker zur Geltung kommt, sind es die R- und R'-Ketten, die für die Vielfalt ihrer Strukturen verantwortlich sind.

Das Dreieck verdient jedoch eine strukturelle Eigenschaft von Estern: Sie sind Wasserstoffbrückenbindungsakzeptoren. Wie? Durch den Sauerstoff der Carbonyl- und Alkoxidgruppen (-OR ').

Diese haben Paare freier Elektronen, die die teilweise positiv geladenen Wasserstoffatome von Wassermolekülen anziehen können.

Daher handelt es sich um eine spezielle Art von Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. Die Wassermoleküle nähern sich dem Ester (wenn dies nicht durch die R- oder R'-Ketten verhindert wird) und es bilden sich die C = OH ₂ O- oder OH ₂ -O-R'- Brücken .

Nomenklatur

Wie heißen Ester? Um einen Ester richtig zu benennen, müssen die Kohlenstoffzahlen der R- und R'-Ketten berücksichtigt werden. Ebenso mögliche Verzweigungen, Substituenten oder Ungesättigtheiten.

Sobald dies geschehen ist, wird zum Namen jedes R 'der Alkoxidgruppe –OR' das Suffix –yl hinzugefügt, während zur Kette R der Carboxylgruppe –COOR das Suffix –ate hinzugefügt wird. Bein R wird zuerst erwähnt, gefolgt vom Wort 'von' und dann dem Namen von Bein R '.

Zum Beispiel hat CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ fünf Kohlenstoffe auf der rechten Seite, das heißt, sie entsprechen R '. Und auf der linken Seite befinden sich vier Kohlenstoffatome (einschließlich der Carbonylgruppe C = O). Daher ist R 'eine Pentylgruppe und R ein Butan (um das Carbonyl einzuschließen und die Hauptkette zu berücksichtigen).

Um den zusammengesetzten Namen zu erhalten, fügen Sie einfach die Suffixe und den Namen in der entsprechenden Reihenfolge hinzu: Butan ato pent yl .

Wie benenne ich die folgende Verbindung: CH ₃ CH ₂ COOC (CH ₃ ) ₃ ? Die Kette -C (CH ₃ ) ₃ entspricht dem tert-Butylalkylsubstituenten. Da die linke Seite drei Kohlenstoffe hat, ist es ein "Propan". Sein Name dann es ist: Propan ato tert-aber yl .

Wie entstehen sie?

Veresterung

Es gibt viele Wege zur Synthese von Estern, von denen einige sogar neu sein können. Sie alle konvergieren jedoch dahingehend, dass das Dreieck des Strukturbildes gebildet werden muss, dh die CO-O-Bindung. Dazu müssen Sie mit einer Verbindung beginnen, die zuvor die Carbonylgruppe aufweist: z. B. einer Carbonsäure.

Und woran soll Carbonsäure binden? Zu einem Alkohol, sonst hätte er nicht die alkoholische Komponente, die Ester charakterisiert. Carbonsäuren benötigen jedoch Wärme und Säure, damit der Reaktionsmechanismus ablaufen kann. Die folgende chemische Gleichung stellt das oben Gesagte dar:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H ₂ O.

(Saures Medium)

Dies ist als Veresterungsreaktion bekannt.

Beispielsweise können Fettsäuren mit Methanol, CH ₃ OH, verestert werden , um ihre H-Säuren durch Methylgruppen zu ersetzen, so dass diese Reaktion auch als Methylierung angesehen werden kann. Dies ist ein wichtiger Schritt zur Bestimmung des Fettsäureprofils bestimmter Öle oder Fette.

Ester aus Acylchloriden

Ein anderer Weg zur Synthese von Estern besteht aus Acylchloriden, RCOCl. In ihnen wird anstelle einer OH-Hydroxylgruppe das Cl-Atom substituiert:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

Und im Gegensatz zur Veresterung einer Carbonsäure wird nicht Wasser, sondern Salzsäure freigesetzt.

In der Welt der organischen Chemie stehen andere Methoden zur Verfügung, beispielsweise die Baeyer-Villiger-Oxidation, bei der Peroxysäuren (RCOOOH) verwendet werden.

Anwendungen

Quelle: Pixnio

Zu den Hauptverwendungen von Estern gehören:

- Bei der Herstellung von Kerzen oder Kegeln, wie im Bild oben. Zu diesem Zweck werden sehr lange Seitenkettenester verwendet.

- Als Konservierungsmittel für Arzneimittel oder Lebensmittel. Dies ist auf die Wirkung von Parabenen zurückzuführen, die nichts anderes als Ester von para-Hydroxybenzoesäure sind. Obwohl sie die Qualität des Produkts erhalten, gibt es Studien, die seine positive Wirkung auf den Körper in Frage stellen.

-Serve für die Herstellung von künstlichen Düften, die den Geruch und Geschmack vieler Früchte oder Blumen imitieren. So sind Ester in Süßigkeiten, Eiscreme, Parfums, Kosmetika, Seifen, Shampoos und anderen kommerziellen Produkten enthalten, die attraktive Aromen oder Geschmacksrichtungen verdienen.

-Ester können auch eine positive pharmakologische Wirkung haben. Aus diesem Grund hat sich die Pharmaindustrie der Synthese von Estern gewidmet, die aus im Körper vorhandenen Säuren stammen, um mögliche Verbesserungen bei der Behandlung von Krankheiten zu bewerten. Aspirin ist eines der einfachsten Beispiele für diese Ester.

-Flüssige Ester wie Ethylacetat sind geeignete Lösungsmittel für bestimmte Arten von Polymeren wie Nitrocellulose und eine Vielzahl von Harzen.

Beispiele

Einige zusätzliche Beispiele für Ester sind wie folgt:

-Pentylbutanoat, CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , das nach Aprikose und Birnen riecht.

-Vinylacetat , CH ₃ COOCH ₂ = CH ₂ , aus dem das Polyvinylacetatpolymer hergestellt wird.

-Isopentylpentanoat, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COOCH ₂ CH ₂ CH (CH ₃ ) ₂ , das den Geschmack von Äpfeln nachahmt.

-Ethylpropanoat, CH ₃ CH ₂ COOCH ₂ CH ₃ .

-Propylmethanoat, HCOOCH ₂ CH ₂ CH ₃ .

Verweise

1. TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organische Chemie. (Zehnte Ausgabe, S. 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, FA Organic Chemistry (2006) Sechste Ausgabe. Editorial Mc Graw Hill-
3. Chemie LibreTexts. Nomenklatur der Ester. Wiederhergestellt von: chem.libretexts.org
4. Administrator. (2015, 19. September). Ester: seine chemische Natur, Eigenschaften und Verwendung. Entnommen aus: pure-chemical.com
5. Organische Chemie in unserem täglichen Leben. (9. März 2014). Was sind die Verwendungen von Estern? Wiederhergestellt von: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Beispiele für Ester. Wiederhergestellt von: quimicas.net
7. Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Ester Hauptanwendungen. Entnommen aus: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark. (Januar 2016). Einführung in Ester. Entnommen aus: chemguide.co.uk