NITRILE: EIGENSCHAFTEN, NOMENKLATUR, VERWENDUNGEN, BEISPIELE - CHEMIE - 2025

Die Nitrile sind solche organischen Verbindungen mit der funktionellen CN-Gruppe, zu der sie in Bezug auf die anorganische Chemie auch als Cyanogruppe oder Cyanid bezeichnet werden. Aliphatische Nitrile werden durch die allgemeine Formel RCN dargestellt, aromatische Nitrile durch die Formel ArCN.

Obwohl Cyanwasserstoff-, HCN- und Metallcyanidsalze hochtoxische Verbindungen sind, ist dies bei Nitrilen nicht genau dasselbe. Die CN-Gruppe in einem Kohlenstoffgerüst jeglicher Art (verzweigt, linear, aromatisch usw.) verhält sich diagonal anders als ein Cyanidanion, CN ^- .

Allgemeine Formel für ein aliphatisches Nitril. Quelle: Benjah-bmm27 über Wikipedia.

Nitrile sind in der Welt der Kunststoffe weit verbreitet, da einige von ihnen von Acrylnitril, CH ₂ CHCN, abgeleitet sind , einem Nitril, mit dem Polymere wie Nitrilkautschuke, die zur Herstellung von Operations- oder Laborhandschuhen verwendet werden, synthetisiert werden. Nitrile sind auch in vielen natürlichen und pharmazeutischen Produkten enthalten.

Andererseits sind Nitrile Vorläufer von Carbonsäuren, da ihre Hydrolyse eine alternative Synthesemethode darstellt, um letztere zu erhalten.

Eigenschaften und Eigenschaften

Struktur

Die molekularen Strukturen von Nitrilen variieren in Abhängigkeit von der Identität von R oder Ar in den RCN- bzw. ArCN-Verbindungen.

Die Geometrie der CN-Gruppe ist jedoch aufgrund ihrer Dreifachbindung C≡N, die das Produkt der sp-Hybridisierung ist, linear. Somit befinden sich die CC≡N-Atome auf derselben Linie. Jenseits dieser Atome kann es jede Art von Struktur geben.

Polarität

Nitrile sind polare Verbindungen, da der Stickstoff der CN-Gruppe sehr elektronegativ ist und Elektronen zu sich zieht. Daher haben sie höhere Schmelz- oder Siedepunkte als ihre Alkan-Gegenstücke.

Zum Beispiel ist Acetonitril, CH ₃ CN, eine Flüssigkeit, die bei 82 ° C siedet; während Ethan, CH ₃ CH ₃ , ein Gas ist, das bei -89 ºC siedet. Beachten Sie daher den großen Effekt, den die CN-Gruppe auf intermolekulare Wechselwirkungen hat.

Die gleiche Überlegung gilt für größere Verbindungen: Wenn sie eine oder mehrere CN-Gruppen in ihrer Struktur haben, ist es sehr wahrscheinlich, dass ihre Polarität zunimmt und sie polaren Oberflächen oder Flüssigkeiten ähnlicher sind.

Basizität

Es könnte angenommen werden, dass Nitrile aufgrund der hohen Polarität im Vergleich zu Aminen relativ starke Basen sind. Man muss jedoch die kovalenten C≡N-Bindungen und die Tatsache berücksichtigen, dass sowohl Kohlenstoff als auch Wasserstoff sp-Hybridisierung aufweisen.

Die Basizität von RCN: Es wird durch die Akzeptanz eines Protons dargestellt, das normalerweise aus Wasser stammt:

RCN: + H ₂ O ⇌ RCNH ⁺ + OH ^-

Damit RCN protoniert: Das freie Elektronenpaar auf Stickstoff muss eine Bindung mit dem H ⁺ -Ion eingehen . Es gibt jedoch einen Nachteil: Die sp-Hybridisierung von Stickstoff macht ihn zu elektronegativ, so dass er dieses Elektronenpaar sehr stark anzieht und nicht einmal die Bildung einer Bindung zulässt.

Daher wird gesagt, dass das Elektronenpaar von Stickstoff sp nicht verfügbar ist und dass die Basizität von Nitrilen sehr gering ist. Nitrile sind in der Tat millionenfach weniger basisch als Amine.

Reaktivität

Zu den repräsentativsten Reaktionen von Nitrilen gehört deren Hydrolyse und Reduktion. Diese Hydrolyse wird durch die Azidität oder Basizität des wässrigen Mediums vermittelt, wodurch eine Carbonsäure bzw. ein Carboxylatsalz verursacht wird:

RCN + 2H ₂ O + HCl → RCOOH + NH ₄ Cl

RCN + H ₂ O + NaOH → RCOONa + NH ₃

Dabei entsteht auch ein Amid.

Nitrile werden mit Wasserstoff- und Metallkatalysatoren zu Aminen reduziert:

RCN → RCH ₂ NH ₂

Nomenklatur

Gemäß der IUPAC-Nomenklatur werden Nitrile benannt, indem das Suffix -Nitril zum Namen der Alkankette hinzugefügt wird, von der es abgeleitet ist, einschließlich des Kohlenstoffs der Cyanogruppe. Somit wird CH ₃ CN Ethanitritril und CH ₃ CH ₂ CH ₂ CN Butanonitril genannt.

Ebenso können sie ausgehend vom Namen der Carbonsäure benannt werden, aus der das Wort "Säure" entfernt wird, und die Suffixe -ico oder -oic werden durch das Suffix -onitril ersetzt. Zum Beispiel wäre es für CH ₃ CN Acetonitril (aus Essigsäure); für C ₆ H ₅ CN wäre es Benzonitril (aus Benzoesäure); und für (CH ₃ ) ₂ CHCN 2-Methylpropannitril.

Wenn alternativ die Namen der Alkylsubstituenten berücksichtigt werden, können die Nitrile unter Verwendung des Wortes "Cyanid" erwähnt werden. Beispielsweise würde CH ₃ CN dann als Methylcyanid und (CH ₃ ) ₂ CHCN als Isopropylcyanid bezeichnet.

Anwendungen

Nitrile sind Teil natürlicher Produkte und kommen in Bittermandeln, in den Knochen verschiedener Früchte, in Meerestieren, Pflanzen und Bakterien vor.

Seine CN-Gruppen bilden die Strukturen von cyanogenen Lipiden und Glycosiden, Biomolekülen, die beim Abbau Cyanwasserstoff, HCN, ein hochgiftiges Gas, freisetzen. Daher haben sie für bestimmte Kreaturen eine unmittelbar bevorstehende biologische Verwendung.

Es wurde zuvor gesagt, dass CN-Gruppen Molekülen eine große Polarität verleihen und tatsächlich nicht unbemerkt bleiben, wenn sie in Verbindungen mit pharmakologischer Aktivität vorhanden sind. Solche Nitrilmedikamente wurden verwendet, um Hyperglykämie, Brustkrebs, Diabetes, Psychose, Depression und andere Störungen zu bekämpfen.

Sie spielen nicht nur eine Rolle in Biologie und Medizin, sondern bestehen auch industriell aus einer Handvoll Nitrilkunststoffen, mit denen aufgrund ihrer Korrosions- und Fettbeständigkeit OP- und Laborhandschuhe, Autoteildichtungen, Schläuche und Dichtungen hergestellt werden. Materialien wie Tupperware, Musikinstrumente oder Legoblöcke.

Beispiele für Nitrile

Als nächstes und schließlich werden einige Beispiele für Nitrile aufgelistet.

Nitrilkautschuke

Molekülstruktur des Acrylnitril-Butadien-Copolymers. Quelle: Klever über Wikipedia.

Nitrilkautschuk, aus dem die vorgenannten Handschuhe und fettbeständigen Materialien hergestellt werden, ist ein Copolymer aus Acrylnitril und Butadien (oben). Beachten Sie, wie linear die CN-Gruppe aussieht.

Ciamemazin

Molekülstruktur von Ciamemazin. Quelle: Epop / Public Domain

Ciamemazin ist ein Beispiel für ein Nitril im Apothekenbereich, das als Antipsychotikum speziell zur Behandlung von Angststörungen und Schizophrenie eingesetzt wird. Beachten Sie erneut die Linearität der CN-Gruppe.

Citalopram

Ein weiteres Nitrilmedikament ist Citalopram, das als Antidepressivum verwendet wird

Amygdalin

Molekülstruktur von Amygdalin. Quelle: Wesalius / Public Domain

Amygdalin ist ein Beispiel für ein cyanogenes Glykosid. Es kommt in Bittermandeln, Pflaumen, Aprikosen und Pfirsichen vor. Beachten Sie, wie klein die CN-Gruppe im Vergleich zum Rest der Struktur aussieht. Trotzdem reicht seine bloße Anwesenheit aus, um diesem Kohlenhydrat eine einzigartige chemische Identität zu verleihen.

Verweise

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische Chemie. (10 ^th Edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organische Chemie. (Sechste Ausgabe). Mc Graw Hill.
3. Morrison und Boyd. (1987). Organische Chemie. (Fünfte Ausgabe). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Nitril. Wiederhergestellt von: en.wikipedia.org
5. Chemie LibreTexts. (05. Juni 2019). Chemie der Nitrile. Wiederhergestellt von: chem.libretexts.org
6. Jim Clark. (2016). Hydrolysierende Nitrile. Wiederhergestellt von: chemguide.co.uk
7. Ivy Rose Holistic. (2020). Nitrile benennen. Wiederhergestellt von: ivyroses.com
8. Germán Fernández. (sf). Nitril-Nomenklatur: IUPAC-Regeln. Wiederhergestellt von: quimicaorganica.org