STEROLE: STRUKTUR, FUNKTIONEN UND BEISPIELE - CHEMIE - 2025

Die Sterole sind eine Klasse von Steroiden, Lipiden, die nicht verseifbar sind und durch die alkoholische OH-funktionelle Gruppe gekennzeichnet sind. Fazit: Es handelt sich um alkoholische Steroide. Sie sind Teil der Biochemie fast aller mehrzelligen oder einzelligen Lebewesen, da sie in Tieren, Pflanzen, Pilzen, Bakterien und Algen vorkommen.

Als Steroide stellen sie die Ausgangsmaterialien für die Synthese von Steroidhormonen und Vitaminen dar, die in Fetten solubilisiert sind. Sie werden in drei Haupttypen abgeleitet: Zoosterole, die in Tieren und insbesondere Säugetieren vorhanden sind; Phytosterole in Pflanzen oder Gemüse; und Mykosterole, die in Mikroorganismen gefunden werden.

Cholesterin, das in Würstchen, Käse und rotem Fleisch enthalten ist, ist das bekannteste Sterin von allen. Quelle: Pexels.

Der Name "Sterol" klingt für die Ohren im Allgemeinen seltsam. aber es ist nicht dasselbe, wenn sie das Wort "Cholesterin" hören. Und es ist so, dass Cholesterin tatsächlich ein Sterol ist. Es ist das wichtigste Sterol in tierischen Zellen, daher sind viele daraus gewonnene Lebensmittel wie Würste oder Blutwurst reich an Cholesterin.

Eine der wichtigsten und interessantesten Funktionen von Sterolen besteht darin, die Lipiddoppelschicht von Zellmembranen flexibler zu machen. Auf diese Weise werden sie dynamischer und verhalten sich so, als wäre es eine Flüssigkeit, die in geordneter Weise fließt (Kamm- oder Wellentyp).

Struktur von Sterolen

Allgemeine Struktur von Sterolen und ihren Derivaten. Quelle: Impfstoff

Im Bild oben haben wir die Grundstruktur für Sterole. Sie haben vier Ringe, von denen drei hexagonal und einer fünfeckig sind und die zusammen den spezifischen Namen Cyclopentanperhydrophenanthren erhalten. das strukturelle Gerüst von Steroiden und dieser Familie von Lipiden.

In C-3 haben wir die Hydroxylgruppe OH, die dem Molekül den alkoholischen Charakter verleiht. Am anderen Ende befindet sich an C-17 eine Seitenkette R, die verschiedene Arten von Sterolen voneinander unterscheidet, sowie das Vorhandensein von Substituenten an anderen Kohlenstoffen.

Sterole sollen amphipathische Moleküle sein, da sie in ihrer Struktur vollständig lokalisierte polare und unpolare Regionen aufweisen. Die OH-Gruppe wird zum hydrophilen polaren Kopf oder Bereich; während der Rest des Kohlenstoffkörpers der Schwanz oder die unpolare Region ist, hydrophob.

Die Sterolstruktur kann anfänglich den falschen Eindruck erwecken, vollständig flach zu sein; aber in Wirklichkeit ähnelt es einem Blatt mit leichten Falten.

Sofern es keine Doppelbindungen gibt, sind die Ringe nicht vollständig flach, da ihre Kohlenstoffe sp ³ -hybridisiert sind . Die Sterole sind jedoch laminar genug, um sich in die engen Räume der Zellmembranen zu "schleichen".

Cholesterin

Struktur des Cholesterins. Quelle: BorisTM über Wikipedia.

Obwohl die erste gezeigte Struktur die allgemeinste von allen ist, ist die von Cholesterin praktisch die Grundlage für den Vergleich der Strukturen anderer wichtiger Sterole; das heißt, sie sind sehr ähnlich, jedoch mit zusätzlichen Doppelbindungen oder mit anderen zusätzlichen Alkylsubstituenten wie Methyl- oder Ethylgruppen.

Eigenschaften

Synthese von fettlöslichen Vitaminen

Sterole sind Ausgangsmaterialien für vier essentielle Vitamine für den Körper: A, D, E und K. Daher tragen Sterole indirekt dazu bei, das Sehvermögen zu verbessern, eine gesunde Haut zu gewährleisten, Knochen und das Immunsystem zu stärken und zu versorgen Antioxidantien für den Körper.

Steroidhormonsynthese

Wie bereits erwähnt, ist Cholesterin das Hauptsterin bei Tieren. Beteiligt sich an der Synthese von Gallensäuren (Galle) in der Leber, die bei der Aufnahme von Nährstoffen helfen und Fette auflösen. Es ist das organische Material für die Synthese von Vitamin D in unserem Körper und für den Aufbau von Zellmembranen.

Ebenso benötigt unser Körper Cholesterin für die Synthese von Steroidhormonen; wie Aldosteron, Cortisol, Testosteron und Östrogen. Folglich spielen Sterole eine wichtige Rolle bei der Signalübertragung von Zellen, so dass entfernte Organe durch den Austausch von Molekülen kommunizieren.

Stabilität von Zellmembranen

Die Lipiddoppelschicht von Zellmembranen ist nicht starr, sondern bewegt sich oder wellt sich teilweise und weist somit eine Fluidität auf, die für Zellen wesentlich ist, um effektiv auf externe Stimuli oder Signale zu reagieren. Die Membran nimmt eine Bewegung ähnlich der einer Welle an, als wäre es eine Flüssigkeit, die in geordneter Weise fließt.

Sterole regulieren die Dynamik der Membranen so, dass sie nicht zu steif sind und nicht in der falschen Reihenfolge fließen. Sie erteilen damit einen Befehl. Sie tun dies, indem sie sich zwischen den unpolaren Schwänzen der Lipiddoppelschicht verbinden, durch Dispersionskräfte mit ihnen interagieren und sie zwingen, sich zu bewegen oder anzuhalten.

Diese Membranen entsprechen nicht nur denen, die das Zytoplasma von der extrazellulären Umgebung trennen, sondern auch denen, die die Mitochondrien und das endoplasmatische Retikulum auskleiden.

Es gibt Studien, die tatsächlich die Wirkung von Sterolsubstituenten auf die Fließfähigkeit von Membranen untersuchen. wenn es eine Zunahme oder Zunahme ihrer Dynamik gibt, falls die Substituenten Alkyl und verzweigt sind, oder polare Gruppen wie OH und NH ₂ .

Beispiele für Sterole

Bei Tieren

Cholesterin ist bei weitem das wichtigste Tiersterin. Unter anderen Zoosterolen können wir auch Cholestenol, Coprastenol und Demosterol erwähnen.

In Pflanzen

Bisher wurden keine Phytosterine oder Pflanzensterine erwähnt, die für unseren Verzehr gleichermaßen wichtig sind, da sie als Nahrungsergänzungsmittel vermarktet werden, um einen hohen Cholesterinspiegel zu senken und deren Absorption zu vermeiden.

Unter den Phytosterolen haben wir: Campesterol, Sitosterol, Stigmasterol, Avenasterol und Brassicaesterol, wobei die ersten drei die Hauptphytosterole sind, die in verschiedenen Arten von Pflanzen und Pflanzenölen (Mais, Sonnenblumen, Sojabohnen, Palmen usw.) vorkommen.

Cholesterin ist auch Teil der in Pflanzen vorhandenen Sterole. Auch hier ist es akzeptabel zu glauben, dass ein Teil der Sterole in irgendeiner Weise von Cholesterin abgeleitet ist, da ihre Strukturen sehr ähnlich sind, außer dass sie zusätzliche Methyl- oder Ethylgruppen aufweisen.

In Pilzen

Das Hauptsterin in Pilzen heißt Ergosterol und wird normalerweise als ERG abgekürzt:

Struktur von Ergosterol. Quelle: Mysid über Wikipedia.

Ergosterol unterscheidet sich ein wenig mehr vom Cholesterin durch zwei zusätzliche Doppelbindungen, von denen sich eine in der R-Seitenkette ganz rechts befindet. Dieses Sterol schützt Pilze vor der Wirkung bestimmter Antibiotika.

In Bakterien

Und schließlich haben wir die Hopanoide, die als primitive Sterole gelten und es Bakterien ermöglichen, feindlichen Bedingungen wie Temperatur, Druck, Säuregehalt oder stark salzhaltigen Umgebungen standzuhalten. Hopanoide basieren nicht einmal strukturell auf den vier kondensierten Ringen, sondern bestehen aus fünf Ringen.

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