Die Acylglyceride oder Acylglycerine sind die einfachen Lipide wie Wachse (Ceride). Sie entstehen aus einer Veresterungsreaktion, die aus einem Glycerinmolekül (Propantriol) besteht, an das ein bis drei Fettsäuren (Acylgruppen) gebunden sind.
Acylglyceride sind in den verseifbaren Lipiden enthalten, ebenso wie andere einfache Lipide wie Ceride und einige komplexere wie Phosphoglyceride und Sphingolipide.
Beispiel für Acylglycerid, ein Triglycerid. Quelle: Wolfgang Schäfer
Verseifbare Lipide sind chemisch gesehen Ester eines Alkohols und verschiedener Fettsäuren. Die Verseifung würde die Hydrolyse einer Estergruppe darstellen, die zur Bildung einer Carbonsäure und eines Alkohols führt.
Eigenschaften
Acylglyceride sind Substanzen, die sich ölig anfühlen. Sie sind wasserunlöslich und weniger dicht. Sie sind jedoch in vielen organischen Lösungsmitteln wie Alkohol, Aceton, Ether oder Chloroform löslich.
Diese Lipide können flüssig oder fest mit einem moderaten Schmelzpunkt sein. Nach diesem Kriterium kann Folgendes erkannt werden: Öle (Flüssigkeiten bei Raumtemperatur), Butter (Feststoffe, die unter 42 ° C schmelzen) und Talg, die über der für Butter angegebenen Temperatur schmelzen.
Öle stammen überwiegend aus Pflanzengeweben und haben mindestens einige ungesättigte Fettsäuren in ihrer Struktur. Talg und Butter hingegen sind tierischen Ursprungs. Talg zeichnet sich dadurch aus, dass es ausschließlich aus gesättigten Fettsäuren besteht.
Im Gegensatz dazu bestehen Butter aus einer Kombination von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren. Letztere sind komplexer als in Ölen, was ihnen einen festen Zustand und einen höheren Schmelzpunkt verleiht.
Struktur
Glycerin ist ein Alkohol mit drei OH-Gruppen. In jedem von ihnen kann eine Veresterungsreaktion auftreten. Das -H der Carboxylgruppe einer Fettsäure bindet an eine -OH-Gruppe von Glycerin, wodurch ein Wassermolekül (H2O) und ein Acylglycerid entstehen.
Fettsäuren als Bestandteile von Acylglycerinen haben ähnliche Eigenschaften. Sie sind monocarboxyliert, bestehen aus einer nicht verzweigten, nicht verzweigten, nicht verzweigten Alkylkette (-COOH) und einer polaren ionisierbaren Carboxylgruppe (-COOH) (-COO - + H + ).
Aus diesem Grund sind Lipidmoleküle amphipathisch oder hydrophob und bilden in einem wässrigen Medium Monoschichten, Doppelschichten oder Mizellen. Sie enthalten normalerweise eine gerade Anzahl von C-Atomen, wobei 14-24 Paare von Kohlenstoffatomen am häufigsten sind, vorwiegend solche von 16 ° C bis 18 ° C. Sie können auch gesättigt sein oder Ungesättigtheiten (Doppelbindungen) enthalten.
Die an der Bildung von Acylglycerinen beteiligten Fettsäuren sind sehr unterschiedlich. Die wichtigsten und am häufigsten vorkommenden sind jedoch Buttersäure (mit 4 Kohlenstoffatomen), Palmitinsäure (mit 16 Kohlenstoffatomen), Stearinsäure (mit 18 Kohlenstoffatomen) und Ölsäure (18 Kohlenstoffatome und mit a Ungesättigtheit).
Nomenklatur
Die Nomenklatur der Glyceride erfordert die Auflistung der Glycerinkohlenstoffe. In C-2 gibt es keine Mehrdeutigkeit, aber in C-1 und C-3. Tatsächlich erscheinen diese Kohlenstoffe als Äquivalente, aber es reicht aus, dass sich auf einem von ihnen ein Substituent befindet, damit die Symmetrieebene verschwindet, und folglich besteht die Möglichkeit, dass Isomere existieren.
Aus diesem Grund wurde vereinbart, das C-2 von Glycerin mit der Hydroxylgruppe links (L-Glycerin) aufzulisten. Der obere Kohlenstoff erhält die Nummer 1 und der untere die Nummer 3.
Typen
Nach der -OH-Zahl des substituierten Glycerins werden die Monoacylglycerine, Diacylglycerine und Triacylglycerine unterschieden.
Wir haben dann die Monoacylglycerine, wenn eine einzelne Fettsäure an der Veresterung beteiligt war. Diacylglycerine, wenn zwei -OH-Gruppen von Glycerin durch Fettsäuren und Triacylglycerine verestert sind, wobei 3 Fettsäuren an die Glycerinstruktur, dh an alle ihre -OH-Gruppen, binden.
Die an Glycerin gebundenen Fettsäuren können das gleiche Molekül sein, meistens sind es jedoch unterschiedliche Fettsäuren. Diese Moleküle haben unterschiedliche Polarität, da dies von der Existenz von freien OH-Gruppen im Glycerin abhängt. Nur Monoacylglyceride und Diacylglyceride mit 1 und 2 freien OH-Gruppen behalten eine gewisse Polarität.
Im Gegensatz dazu gibt es in Triacylglyceriden aufgrund der Vereinigung von drei Fettsäuren keine freien OHs und sie haben keine Polarität, weshalb sie auch als neutrale Fette bezeichnet werden.
Monoacylglycerine und Diacylglycerine wirken grundsätzlich als Vorläufer für Triacylglycerine. In der Lebensmittelindustrie werden sie zur Herstellung homogenerer Lebensmittel verwendet, die einfacher zu verarbeiten und zu behandeln sind.
Eigenschaften
Natürliche Öle und Fette sind ziemlich komplexe Gemische von Triglyceriden, einschließlich geringer Mengen anderer Lipide wie Phospholipide und Sphingolipide. Sie haben mehrere Funktionen, darunter:
Energiespeicher
Diese Art von Lipid macht ungefähr 90% der Lipide aus, die in unsere Ernährung gelangen und die Hauptquelle für gespeicherte Energie darstellen. Da sie aus Glycerin und Fettsäuren (z. B. Palmitin- und Ölsäure) bestehen, führt ihre Oxidation wie bei Kohlenhydraten zur Produktion von CO2 und H2O sowie zu viel Energie.
In wasserfreiem Zustand können Fette bei gleichem Trockengewicht zwei- bis sechsmal mehr Energie erzeugen als Kohlenhydrate und Proteine. Aus diesem Grund stellen sie eine langfristige Energiequelle dar. Im Winterschlaf sind sie die Hauptquelle für die Aufrechterhaltung der Energie.
Die Speicherung dieser Moleküle mit großer nutzbarer Energie im Stoffwechsel erfolgt in Adipozyten. Ein Großteil des Zytoplasmas dieser Zellen enthält große Ansammlungen von Triacylglycerinen. In ihnen findet auch eine Biosynthese statt, die den Transport der Energie zu den Geweben darstellt, die sie benötigen, wobei das Kreislaufsystem als Weg verwendet wird.
Im Lipidstoffwechsel setzt die Oxidation einer Fettsäure in jedem β-Oxidationszyklus einiges an Energie frei und liefert im Vergleich zu Glucose große Mengen an ATP. Beispielsweise erzeugt die vollständige Oxidation von Palmitinsäure in der aktivierten Form (Palmitoyl-CoA) fast 130 ATP-Moleküle.
Schutz
Adipozyten bieten mechanischen Schutz oder Barriere in vielen Bereichen des Körpers, einschließlich der Kontaktflächen der Handflächen und Fußsohlen.
Sie fungieren auch als thermische, physikalische und elektrische Isolatoren der im Bauchbereich vorhandenen Organe.
Seifenbildung
Wenn wir zum Beispiel die Reaktion eines Triacylglycerids mit einer Base (NaOH) betrachten, bindet das Natriumatom an das -O der Carboxylgruppe der Fettsäure und die -OH-Gruppe der Base an die C-Atome des Moleküls von Glycerin. Auf diese Weise würden wir eine Seife und ein Glycerinmolekül erhalten.
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