METHYLAMIN: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, HERSTELLUNG, VERWENDUNG - CHEMIE - 2025

Das Methylamin ist eine organische Verbindung, deren Formel CH ₃ NH ₂ kondensiert . Insbesondere ist es das einfachste primäre Alkylamin von allen, da es nur einen Alkylsubstituenten enthält, was der Aussage entspricht, dass es nur eine kovalente CN-Bindung gibt.

Unter normalen Bedingungen ist es ein Ammoniakgas, das nach Fisch riecht, sich jedoch relativ leicht in hermetischen Tanks kondensieren und transportieren lässt. Es kann sich auch merklich in Wasser lösen, was zu gelblichen Lösungen führt. Andererseits kann es auch als Feststoff in Form seines Hydrochloridsalzes CH ₃ NH ₂ · HCl transportiert werden.

Methylaminmolekül. Quelle: Benjah-bmm27 über Wikipedia.

Methylamin wird industriell aus Ammoniak und Methanol hergestellt, obwohl es im Labormaßstab viele andere Produktionsmethoden gibt. Sein Gas ist hochexplosiv, daher kann jede Wärmequelle in seiner Nähe ein großes Feuer verursachen.

Es handelt sich um eine Verbindung mit hoher kommerzieller Nachfrage, die jedoch gleichzeitig strengen gesetzlichen Beschränkungen unterliegt, da sie als Rohstoff für Arzneimittel und psychotrope Substanzen dient.

Struktur

Das obige Bild zeigt die molekulare Struktur von Methylamin, dargestellt durch ein Ball-and-Stick-Modell. Die schwarze Kugel entspricht dem Kohlenstoffatom, die blaue dem Stickstoffatom und die weißen den Wasserstoffatomen. Es ist daher ein kleines Molekül, bei dem Methan, CH ₄ , durch eine NH ₂ -Gruppe ein H verliert und CH ₃ NH ₂ ergibt .

Methylamin ist ein hochpolares Molekül, da das Stickstoffatom die Elektronendichte von Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen anzieht. Es hat auch die Fähigkeit, Wasserstoffbrücken zwischen dem Kompendium seiner intermolekularen Kräfte zu bilden. Jedes CH ₃ NH ₂ -Molekül kann eine aufeinanderfolgende Wasserstoffbindung (CH ₃ HNH-NH ₂ CH ₃ ) spenden oder akzeptieren .

Seine Molekularmasse ist jedoch zusätzlich zu der Tatsache, dass die CH ₃ -Anteile die Wasserstoffbrückenbindungen stören, beträchtlich niedrig . Das Ergebnis ist, dass Methylamin unter normalen Bedingungen ein Gas ist, aber bei einer Temperatur von -6 ° C kondensieren kann. Wenn es kristallisiert, folgt es einer orthorhombischen Struktur.

Eigenschaften

Aussehen

Farbloses Gas oder flüssige Flüssigkeit, deren wässrige Lösungen jedoch gelbliche Töne aufweisen können.

Geruch

Unangenehm, ähnlich einer Mischung aus Fisch und Ammoniak.

Molmasse

31,058 g / mol

Schmelzpunkt

-93,10 ºC

Siedepunkt

Bei -6 ºC. Daher ist es ein Gas, das bei nicht zu kalten Temperaturen kondensieren kann.

Dichte

656,2 kg / m ³ bei 25 ° C. Seine Dämpfe sind 1,1-mal so dicht wie Luft, während seine Flüssigkeit oder sein Kondensat etwa 0,89-mal weniger dicht sind als Wasser.

Dampfdruck

Bei Raumtemperatur schwingt sein Dampfdruck um 3,5 atm.

Dipolmoment

1,31 D.

Wasserlöslichkeit

1.080 g / l bei 20 ° C. Es ist ein Gas, das sich in Wasser sehr gut löst, da beide Moleküle polar sind und durch Herstellung von Wasserstoffbrückenbindungen (CH ₃ HNH-OH ₂ ) miteinander verwandt sind.

Basizität

Methylamin hat eine Basizitätskonstante (pK _b ) von 3,36. Dieser Wert zeigt an, dass es sich um eine beträchtlich basische Substanz handelt, noch mehr als Ammoniak selbst. Wenn es in Wasser gelöst wird, setzt es eine bestimmte Menge an OH-Ionen frei ^- wenn es hydrolysiert wird:

CH ₃ NH ₂ + H ₂ O ⇌ CH ₃ NH ₃ ⁺ + OH ^-

Methylamin ist basischer als Ammoniak, da sein Stickstoffatom eine höhere Elektronendichte aufweist. Dies liegt daran, dass CH ₃ mehr Elektronen an Stickstoff abgibt als die drei Wasserstoffatome im NH ₃ -Molekül . Trotzdem wird Methylamin im Vergleich zu anderen Alkylaminen oder Aminen als schwache Base angesehen.

Flammpunkt

-10ºC in einem geschlossenen Becher, was bedeutet, dass es sich um ein leicht entzündliches und gefährliches Gas handelt.

Selbstentzündungstemperatur

430 ºC

Oberflächenspannung

19,15 mN / m bei 25 ºC

Zersetzung

Wenn es brennt, zersetzt es sich thermisch in Kohlenstoff- und Stickstoffoxide, die giftigen Rauch bilden.

Produktion

Methylamin kann entweder durch das kommerzielle oder industrielle Verfahren oder durch Labormethoden in kleinerem Maßstab hergestellt oder synthetisiert werden.

Industriell

Methylamin wird industriell durch die Reaktion hergestellt, die zwischen Ammoniak und Methanol auf einem katalytischen Kieselgelträger stattfindet. Die chemische Gleichung für diese Reaktion lautet wie folgt:

CH ₃ OH + NH ₃ → CH ₃ NH ₂ + H ₂ O.

Dabei können andere Alkylamine erzeugt werden; Methylamin ist jedoch das kinetisch bevorzugte Produkt.

Labor

Auf Laborebene gibt es verschiedene Methoden, mit denen Methylamin im kleinen Maßstab synthetisiert werden kann. Eine davon ist die Reaktion in einem starken basischen Medium, KOH, zwischen Acetamid und Brom, bei der Methylisocyanat, CH ₃ NCO, erzeugt wird , das wiederum zu Methylamin hydrolysiert wird.

Methylamin kann als Feststoff gespeichert werden, wenn es mit Salzsäure neutralisiert wird, so dass ein Hydrochloridsalz entsteht:

CH ₃ NH ₂ + HCl → CH ₃ NH ₂ · HCl

Dann kann Methylaminhydrochlorid, auch als Cl dargestellt, an einem sicheren Ort basisch gemacht werden, um die wässrige Lösung mit dem gelösten Gas zu erhalten:

Cl + NaOH → CH ₃ NH ₂ + NaCl + H ₂ O.

Andererseits kann Methylamin auch ausgehend von Hexamin (CH ₂ ) ₆ N ₄ synthetisiert werden , das direkt mit Salzsäure hydrolysiert wird:

(CH ₂ ) ₆ N ₄ + HCl + 6 H ₂ O → 4 NH ₄ Cl + 6 CH ₂ O.

Nacheinander reagiert Ammoniumchlorid heiß mit Formaldehyd unter Bildung von Methylamin und Ameisensäuredämpfen, HCOOH.

Ebenso kann Methylamin durch Reduktion von Nitromethan, CH ₃ NO ₂ mit metallischem Zink und Salzsäure erhalten werden.

Anwendungen

Ephedrin ist ein Medikament, das für seine kommerzielle Produktion Methylamin benötigt. Quelle: Truthahn.

Methylamin ist eine Verbindung, deren Verwendung häufig zu Kontroversen führt, da es sich um eine Substanz handelt, die bei der Synthese von Betäubungsmitteln wie Methamphetamin verwendet wird. Tatsächlich ist seine Popularität auf den Wunsch zurückzuführen, dass die Protagonisten der Fernsehserie Breaking Bad es um jeden Preis bekommen mussten.

Diese Verbindung wird auch als Rohstoff für die Herstellung von Insektiziden, Arzneimitteln, Tensiden, Sprengstoffen, Farbstoffen, Fungiziden, Additiven usw. verwendet, für die sie eine starke weltweite Nachfrage hat, zusätzlich zu mehreren gesetzlichen Beschränkungen für ihren Erwerb.

Seine immense chemische Vielseitigkeit beruht auf der Tatsache, dass sein CH ₃ NH ₂ -Molekül ein gutes nukleophiles Mittel ist, das bei verschiedenen organischen Reaktionen an Substrate mit höherer Molekülmasse bindet oder koordiniert. Dies ist beispielsweise die Grundlage für die Synthese von Ephedrin, bei der CH ₃ NH ₂ in ein Molekül eingebaut wird , wodurch ein H. verloren geht.

Verweise

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